Taksim'e çıkan caddelere dağılan göstericilere polisin müdahalesi sabahın ilk ışıklarına kadar devam etti. Göstericilerin revir olarak kullandığı Divan Otel önüne atılan gaz bombası lobiyi de yoğun bir şekilde etkiledi. Bu arada jandarmaya ait 2 TOMA da Taksim'e gelerek polise destek verdi. Protestoların 19. gününde Gezi Parkı'na müdahale edildi.
Başbakan Erdoğan'ın Ankara mitingi sırasında "Yarın İstanbul mitingimiz var, boşaltmazsanız, güvenlik güçleri boşaltmasını bilir" açıklamasının ardından polis, saat 20.00 sıralarında meydandaki kalabalığa 'dağılın' uyarısı yapmaya başladı. 'Bu yaptığımız kanunsuz bir eylemdir, Gezi Parkı'nı terk edin, Aranızdaki provokatörlere inanmayın, günlerdir İstanbul'un huzurunu kaçırdığınız yetmedi mi' şeklindeki anonslara göstericiler sloganla karşılık verdi. Bunun üzerine saat 20.55 sıralarında polis müdahalesi geldi.
Tazyikli su ve biber gazı ile yapılan müdahalenin ardından meydandaki kalabalık dağıldı. TOMA'ların desteğiyle Gezi Parkı'na da giren güvenlik güçleri, parktaki flama ve bayrakları söktü. Ardından belediye işçileri ve iş makineleriyle parkta kurulan çadır ve stantlar kaldırıldı. Müdahale sırasında yaralananlar için bölgeye çok sayıda ambulans sevk edildi. Müdahalenin ardından Gezi Parkı tamamen boşaldı.
Çadırlarını terk eden eylemciler, Harbiye'ye doğru kaçtı. Gezi Parkı'nın boşaltılmasıyla çatışmaların odak noktası, Elmadağ'daki Divan Otel oldu. Çadırlarını bırakarak kaçan yüzlerce eylemci Divan Otel'e sığındı. Plastik mermilerin de kullanıldığı iddia edilen müdahale sırasında yaralanan eylemcilere, Divan Oteli'nin lobisinde kurulan revirde tıbbi müdahale yapıldı. Otel çevresini çembere alan polis güçleri, önce tazyikli ve ardından biber gazı ile müdahale de bulundu. Atılan biber gazından otelin içerisi de yoğun bir şekilde etkilendi
. Alman Yeşiller Partisi Eşbaşkanı Claudia Roth ve CHP Genel Başkan Yardımcısı Sezgin Tanrıkulu'nun da gazdan etkilenenler arasında olduğu kaydedildi.
JANDARMA'DAN DESTEK: Bu arada Divan oteli ve çevresindeki müdahaleler sırasında jandarmaya ait 2 adet TOMA'nın da kullanması dikkati çekti. Jandarma TOMA'sı protestocu gruba tazyikli su sıktı. İkinci TOMA polisle göstericilerin arasındaki olayların sürdüğü Harbiye-Osmanbey güzergahına doğru hareket etti. Gecenin diğer hareketli noktası ise Sıraselviler'di. Barikat kurmak isteyen gruba polis biber gazı ve tazyikli suyla müdahale etti. Bu durum gece boyunca devam etti, polisle göstericiler arasında köşe kapmaca yaşandı.
Müdahale sırasında Alman Hastanesi bahçesine de bir gaz bombası kapsülü düştüğü ve hastaların da gazdan etkilendiği iddia edildi. Bölgedeki çatışmalar sabahın ilk saatlerine kadar devam etti. İstiklal Caddesi, Talimhane ve Tarlabaşı'nda da zaman zaman göstericilere biber gazı ve tazyikli suyla müdahalede bulunuldu. Çıkan olaylar sırasında polise mukavemet gösterdiği gerekçesile çok sayıda kişinin gözaltına alındığı bildirildi.
Harbiye Orduevi ve İstanbul Barosu başta olmak üzere bölgedeki çoğu otel, restoran, kafe ve ev eylemcilere sığınmaları için kapılarını açtı. 23.15 sıralarında polis Unkapanı Köprüsü ve Dolmabahçe'den Taksim istikametini trafiğe kapattı. Metro müdahaleden itibaren kapalıydı.
